השחקנים המוכרים מאוד כריסטופר מלוני ואליזבת' ריסר מצטרפים לעונה השלישית של "סיפורה של שפחה".
מלוני, הזכור מ"חוק וסדר מדור מיוחד" , אוז ובאחרונה "האפי", יגלם את קומנדר ווינסלו, מפקד עוצמתי וכריזמטי ברפובליקת גלעד.
ריסר, שכיכבה בלהיט המפתיע של נטפליקס "מי גר בבית היל", תגלם את רעייתו של ווינסלו.
השניים יארחו את בני הזוג ווטרפורד במסע חשוב.
הגברת ווינסלו אף תהפוך לחברה קרובה ומקור השראה עבור סרינה ג'וי.